帽子は内側のサイズリボンの位置で頭に固定して被ります。飛ばない安心感があるので頭の天辺があたる位置にぴったり合うものを好む方もいらっしゃいます。
大きいものや不安定な帽子はサイズリボンの内側に厚紙を入れたり、サイズリボンにゴムを入れサイズを縮めたり、櫛を付けて被ることも出来ます。

その人のスタイルによって被りかたはあると思いますが、一般的にはあみだかぶり（後ろから浅くのせて被る）とラフな雰囲気に、「前から深めに被る」被るとスマートな雰囲気に見えます。
左右どちらかに軽く傾けるとこなれた雰囲気になるのがポイントです。

個人的には小さめの帽子をあみだかぶりでちょっとずらすなんて被り方も好きです。青春映画に出てくる主人公の雰囲気です。映画は帽子の種類や被り方の参考書におすすめです。
好きな役者の着こなしだけ見てみるのも面白いですよ。